Dreptul Iosif s-a născut ca fiu al lui Iacov, dintre descendenţii Regelui David (seminţia lui Beniamin) şi era de meserie tâmplar (Matei 13,55), meserie pe care avea să o înveţe de la el mai târziu şi Iisus (Marcu 6,3). Când s-a logodit cu Maria, avea deja o vârstă respectabilă. Protoevanghelia lui Iacov relatează despre modul în care a fost ales logodnicul Fecioarei Maria povestind că, mărturie a cinstei şi dreptăţii sale, el este singurul dintre văduvii din Israel al cărui baston înflorea, arătându-l vrednic de această logodnă.

Iosif îşi vădeşte bunătatea şi neprihănirea şi din atitudinea lui faţă de sarcina Fecioarei Maria. El nu numai că nu face un denunţ legal, ceea ce ar fi dus la pedepsirea cu moartea a Mariei, potrivit Legii lui Moise (Deuteronom 22,23-24), ci se gândeşte să nu facă cunoscut faptul că ea era însărcinată, fugind pe ascuns. El vrea, astfel, să evite s-o facă de ruşine căci, în astfel de cazuri, femeia, chiar dacă nu era reclamată, rămânea cu reputaţia pătată în ochii oamenilor (Matei 1,18-19).

Iosif ascultă glasul îngerului apărut în vis, care-i spune să nu se teamă de a o lua pe Maria de soţie, fiindcă pruncul zămislit de ea era de la Duhul Sfânt şi să-i pună copilului numele de Iisus (care însemna: Mântuitor), căci el urma să mântuiască lumea de păcate (Matei 1,20).

Iosif pleacă împreună cu Maria din Nazaret (provincia Galileea) spre Beetlem (provincia Iudeea) pentru recensământul populaţiei ordonat de împăratul Octavian Augustus, fiindcă era din neamul lui David (Luca 2,4). Aici, Maria dă naştere pruncului, Domnul Iisus Hristos. Potrivit Evangheliei Sfântului Luca, Sfântul Iosif îi însoţeşte, apoi, pe Maica Domnului şi pe Prunc la Ierusalim, pentru ca Acesta să primească tăierea împrejur, după Legea lui Moise – ei revenind anual la Ierusalim, de sărbătoarea Paştilor evreieşti (Luca 2, 22-40).

Sfântul Evanghelist Matei mai aminteşte un episod survenit după naşterea Domnului. Auzind de naşterea unui nou împărat în Israel, regele Iudeei, Irod, pune să fie măcelăriţi toţi pruncii de până în doi ani din cetatea Betleem şi din împrejurimi. Un înger îi apare iarăşi în vis dreptului Iosif şi îi spune să plece cu familia lui în Egipt, pentru a evita furia lui Irod, astfel că el pleacă o vreme împreună cu Maria şi Iisus în Egipt (Matei 2,13-18). După o vreme, fiind în Egipt, este înştiinţat de înger în vis că Irod cel Mare murise şi se întoarce în Israel. Văzând că în Iudeea împărăţea Irod Arhelau, descendentul direct al lui Irod cel Mare, se teme să meargă acolo şi se duce în Nazaret (Matei 2,23).

Iosif este menţionat pentru ultima oară atunci când, venind la Ierusalim de Paştile evreieşti împreună cu Iisus, la întoarcere, Maria şi Iosif cred că Iisus se pierduse pe drumul spre Nazaret. De fapt, Iisus rămăsese în Templu, uimindu-i pe cei de acolo cu înţelepciunea Sa. (Luca 2,41-52)

Este foarte probabil că dreptul Iosif a murit înainte de începerea propovăduirii lui Iisus, deoarece doar Maica Domnului a fost prezentă la nunta din Cana Galileii (Ioan 2,1) şi nu este prezent nici la Răstignirea Domnului, alături de Maica Domnului (Ioan 19,25). Faptul că Iisus o încredinţează pe mama Lui, Maria, în grija Sfântului Ioan Evanghelistul pe când era pe Cruce a fost interpretat, de asemenea, ca sugerând că Iosif era deja mort în acel moment şi că Iosif şi Maria nu aveau alţi copii care ar fi putut avea grijă de Maica Domnului (Ioan 19,25-27). În plus, Sfântul Iosif din Arimateea a fost cel care a cerut trupul lui Iisus, o sarcină care ar fi revenit Dreptului Iosif, dacă acesta mai trăia (Marcu 15,45).

În Evanghelii se vorbeşte, uneori, despre „fraţii” lui Iisus, între care sunt menţionaţi Sfinții Iacov, Iust, Iuda şi Simon, precum şi câteva surori (Marcu 6,3, Matei 13,55). O tradiţie din secolul al II-lea spune că aceşti „fraţi şi surori” proveneau din căsătoria precedentă a lui Iosif cu o femeie numită Salomeea, el fiind văduv înainte de logodna sa cu Fecioara Maria. Astfel, aceştia ar fi fost fraţi vitregi şi surori vitrege. Sfântul Iosif era totodată fratele mai mare al lui Cleopa care, de asemenea, a fost căsătorit cu o femeie numită Maria (care este probabil aceeaşi cu cea numită „Maria, Mama lui [Iacov cel Mic şi a lui] Iosi” (Marcu 15, 40;47) , astfel încât se poate ca „fraţii” lui Iisus amintiţi să fi fost mai degrabă veri, termenul grecesc „adelphos” tradus prin „frate” fiind folosit şi în cadrul familiei extinse.

În multe icoane ale Naşterii Domnului, Iosif este prezentat ca fiind ispitit de către diavol (pictat ca un bătrân cu aripi înfăşurate), ca să rupă logodna.