Acesta s-a născut spre sfârșitul veacului al XV-lea în localitatea Sklataina, din regiunea Karditsa, Grecia. Deprinzându-se încă din copilărie cu rugăciunea și citirea cărților duhovnicești, Sfântul Dionisie a urmat calea monahală după trecerea la cele veșnice a părinților săi.

A fost tuns în monahism cu numele Daniil la Mănăstirea Marea Meteora.

Căutând un loc de nevoință și mai singuratic, a mers în Sfântul Munte Athos unde, la început, a viețuit alături de un bătrân îmbunătățit, ieromonahul Serafim, sub povățuirea căruia începu să înainteze în viața duhovnicească, postind aspru și lucrând virtuțile. În Sfântul Munte Athos a primit schima mare cu numele Dionisie și a fost diacon și mai apoi preot.

Timp de mai mulți ani a trăit ca pustnic în apropierea mănăstirii Caracalu, ostenindu-se în curățirea și păzirea minții prin rugăciunea inimii. Deasupra mănăstirii, în pădure, se afla o peșteră în interiorul căreia Sfântul Dionisie a construit un paraclis pe care închinat Sfintei Treimi. În acel loc se retrăgea nopțile pentru a se ruga.

Cu timpul, viaţa îmbunătățită a Sfântului Dionisie deveni cunoscută în Sfântul Munte și pentru aceasta a fost ales ca stareț al Mănăstirii Filoteu, care pe atunci aparținea bulgarilor. El a rezidit mănăstirea, transformând-o în chinovie. Reacțiile față de aceste schimbări nu au întârziat să apară din partea monahilor din obște, iar pentru a pune capăt tulburărilor Sfântul Dionisie a hotărât să meargă la Mănăstirea Sfântului Ioan Botezătorul din Veria. Însă, pentru a nu fi hirotonit episcop, a fugit în ascuns de aici pe Muntele Olimp.

Acolo a ctitorit o mănăstire în Pelion, la Zagora, și alta pe Olimp, la înălțimea de 1.000 metri. Lui i se datorează, de asemenea, construirea a două biserici situate pe vârfurile Sfântul Proroc Ilie și Schimbarea la Față.

După ce a așezat rânduiala vieții de obște în mănăstirea de pe Olimp, sfântul s-a retras nu departe, într-o peșteră din munte.

Acolo, chiar sub bolta de piatră, a construit un alt paraclis, despre care se crede că este cea mai mică biserică din Grecia, căci are loc să se închine doar un singur credincios.

În fiecare seară, după ce se încheia slujba Pavecerniței în mănăstire, Sfântul pleca spre peșteră. Aici petrecea întreaga noapte în rugăciune și, înainte de revărsatul zorilor, se întorcea la mănăstire pentru Sfânta Liturghie. Ucenicii Sfântului Dionisie mărturisesc faptul că, deși era noapte, pe drumul către și dinspre peșteră sfântul nu folosea lumânări sau făclii. Lumina care îl călăuzea era lumina dumnezeiască.

Sfântul Dionisie din Olimp a fost nu numai un reprezentant de seamă al vieții isihaste a vremii sale, ci și un misionar și cărturar. Purtând de grijă conaţionalilor săi ce se aflau sub ocupația turcă, Sfântul Dionisie mergea adesea în satele și orașele din Macedonia și Tesalia, oferindu-le oamenilor sprijin şi povățuire duhovnicească. De asemenea, în vremea vieții sale, în Mănăstirea Sfânta Treime s-a desfășurat o intensă activitate scriitoricească.

Sfântul Dionisie din Olimp a trecut la cele veșnice către sfârșitul veacului al XVI-lea, într-o zi de 23 ianuarie, în peștera Sfântul Lazăr de lângă Mănăstirea Sfânta Treime.