După 15 ani de sihăstrie, Cuviosul Iacob fusese învrednicit cu darul tămăduirilor minunate. Cu toate acestea, Cuviosul Iacob a căzut în păcat, săvârşind un omor. Deznădăjduit, şi-a părăsit peştera şi a plecat în lume. Dumnezeu i-a scos în cale un bătrân. Acesta i-a amintit pilda şi rugăciunea lui David: „Miluieşte-mă Dumnezeule după mare mila Ta şi după mulţimea îndurărilor Tale şterge fărădelegea mea…” (Ps. 50, 1) şi l-a îndemnat la pocăinţă. Iacob s-a întors din calea pierzării şi a petrecut mulţi ani într-un mormânt, în lacrimi şi rugăciuni. Dumnezeu i-a dat un semn de speranţă. Fiind secetă în acea zonă, la rugăciunea cuviosului s-au deschis cerurile şi a început să plouă. Cuviosul Iacob Sihastrul şi-a urmat canonul pocăinţei până la sfârşitul vieţii, nădăjduind în milostivirea lui Dumnezeu pentru păcatul săvârşit.